在匆匆拜见曹操后，使者不敢继续待在寿春地界，毕竟待的时间越长，就越容易被曹昂拉去祭刀。
在表明自己的来意以后，使者带着曹操的信件，立即赶回会稽，向孙策复命。
如今使者已经被送走，曹军暂时没有后顾之忧，接下来，就是对寿春正式展开进攻。
寿春城外，怕死的陈纪在城墙外围连挖三条壕沟，并灌入河水，用于阻拦曹军逼近。
同时，防守城西的乐就，调集手中的全部投石机至西面，就等着曹军在壕沟前停下后，对其展开轰击。
面对如此严峻的情况，曹军别无他法，唯有进攻二字。
伴随着强劲的鼓声，由乐进所率领的前锋持盾，立即朝寿春城墙逼近。
“放！”城上的杨大将下令弩手放箭，阻拦曹军。
“列盾！”乐进喊道。
盾手立即持盾上前，抵御袁军弩箭，并一步步朝城墙边上靠去。
眼见弓手已经不起作用，处在城西的乐就立即下令，命投石机专门朝曹军聚集处砸去。
数十台投石机立即向曹军砸去，数百名军士当场便阵亡。
仗才刚刚开打，双方还未短兵相接，己方便损失惨重，曹操在不远处观摩着战场的变化。
“主公，杨大将他们太奸诈了，仗着有护城河就罢了，还连设三条壕沟，我军将士，根本就靠近不到城下啊！”夏侯敦向其汇报道。
曹操望着这一幕，只得回道：“让乐进他们，暂且回撤。”
“喏。”夏侯敦回道。
随后，处在后方的士卒立即手持钲，在战场上敲打起来。
军士们听闻撤退的信号，立即结阵，开始向后缓慢退却。
城上的杨大将等人见状，纷纷高兴起来，唯有阎象一人在那里叹息，他不是叹息别的，而是在担心，曹军下一次前来，会让整座寿春城，变成第二个徐州。
返回军寨后，众将分别列于两侧，听候曹操军令。
“我实在没想到，这寿春城，竟会如此坚硬。”曹操感叹道。
乐进：“禀主公，末将今日好不容易率领军队推进至护城河边，见其后面三条被水灌溉的壕沟，担心我军难以攻破，不如就此回撤，待杨大将松懈后，我军再趁势攻取。”
“不可！”刚刚驾马至营门口的曹昂，听闻有人主张撤退，便立即冲入帐中，大声拒绝道。
“公子。”众将向曹昂行礼道。
曹操见曹昂前来，便开口道：“昂儿你智退孙策使者，可谓是有功啊，但这，并不是你可以鲁莽的理由。”
“是，孩儿谨遵父亲教悔。”曹昂向曹操行礼道。
随后转过身来，向乐进说道：“抱歉乐将军，在下刚才，确实是鲁莽了。”
乐进回道：“公子不必客气，只是末将十分好奇，公子为何不同意退兵？”
曹昂：“在下之所以不同意退兵，一来，是因为若我军现在撤离，只怕会陷入到袁军追击当中，况且，淮南诸地刚刚向我军投降，其降者各怀鬼胎，一旦我军退兵，恐怕在路上，我军将会受到更多袭扰。”
“二来，袁术毕竟是袁家嫡长子，即便袁绍再怎么和他不和，也会兴兵前来问罪，淮南的袁术，加之冀州的袁绍和态度不明的吕布，我们恐将难以应对。”
听闻曹昂分析，众将也认为有些道理。
曹昂出主道：“禀父亲、各位将军，在下今日观阵，察觉城西是袁军防守最严密的地方，袁军在那里安排大量投石机，用于阻碍我军靠近，想必，城中的杨大将他们认为，我军，是绝不会将主力摆在城西。”
夏侯渊立即猜出曹昂的意图，问道：“依公子的意思，我军莫不是要选择城西为主攻处？”
“不错。”曹昂回道。
“啊？这……”众将听闻，纷纷议论起来。
城西不仅有壕沟作为依仗，更有投石机和数千张劲弩，可谓是整座寿春最坚硬的地方，刚才一战，队伍当中就数攻城西的军士受伤最多，曹昂现在说要进攻城西，所有人都不能答应。
于禁反对道：“公子，城西乃是袁军布防最严的地方，我军进攻此地，只怕是凶多吉少，不如转而进攻城东，那里防守较松，我军损伤能小些。”
曹昂：“城东看似守备松懈，但也是袁军最看着的地方，杨大将和他的支持，都随时准备增援那里，若我们真的去进攻城东，只怕才会伤亡惨重。”
坐在案前的曹操已经猜出，曹昂这是打算声东击西，猛攻城西的同时，又准备派精兵进攻城东，只是担心军中有袁术耳目，将此计划汇报给杨大将他们，才不肯全部说出。
曹操赞成道：“昂儿说的不错，攻城西，确实要比攻城东好些，明日，就按照昂儿说的来办。”
众将见曹操发话，也不好说些什么，只得回道：“喏。”
待众将离开后，曹操吩咐道：“典韦，今夜若有军士出寨，不必拦截，只管告诉我便可。”
“喏。”典韦回道。
曹昂：“父亲英明，立即便猜出儿的意图。”
“哈哈哈哈哈哈哈！”曹操大笑起来。
当夜子时，假意投降曹军的密探，在得知曹军打算进攻城西后，便进入马厩，翻身上马，打算立即赶回城中汇报。
暗中监视的军士见状，立即向典韦请示道：“将军，此人定是袁军细作，不如将他斩杀于此，也好防止他，泄露军情。”
“不必，主公有别的安排。”典韦回道。
听闻，军士们将刀收回鞘中，随典韦离开。
典韦持双戟入帐，向曹操汇报道：“禀主公，那细作，已经返回城中。”
“好。”曹操回道。
紧接着，便下令夏侯渊率领四千精兵前往城东，只待明日自己一声令下，向城东发起猛攻。
而得知情报的杨大将，则立即召集众将商议道：“曹操此人用兵颇为狡诈，明日城西，定是他主要进攻之处，乐将军，你务必将城西守好，防止曹军攻入。”
“请将军放心！”乐就起身回道。
不放心的杨大将派自己副将率领数千人，补充至城东处，防范曹军声东击西。